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광고 시즌이 끝나자 불스 경영진은 경기에서 우승할 수 있도록 최고등급의 팀을 편성하기 시작했다. 불스는 파워포워드 호레이스 그랜트(Horace Grant)를 선택했다. 같은 날 Bulls는 센터 포워드를 전능한 스몰 포워드로 교체했습니다. 중요한 상만 생각해보면 마이클 조던은 87~88시즌 MVP, 최우수 수비선수, 올스타 MVP 등을 수상했다. 디트로이트 피스톤스의 공격적인 플레이가 불스의 우승을 가로막았다. 불스는 이 고비를 넘기지 못하면서도 조금씩 우승에 다가서고 있다. 89-90 시즌을 앞두고 스포츠 일러스트레이티드(Sport Illustrated)가 마이클 조던에 관한 기사를 게재했습니다. 마이클 조던은 퇴임 후 PGA 투어 합류 여부를 검토 중인 것으로 전해졌다. 한편 시카고 경영진은 다른 활동을 준비하고 있었습니다. 메인 코치 더그 콜린스는 불스에 의해 해고되었고 비슷한 시기에 잭슨은 그해 여름에 이 자리를 맡았습니다.

잭슨 감독의 지휘 하에 불스는 선수들에게 게임에서 더 많은 기회를 만들어주기 위한 전략적 기법인 삼각공격을 펼치기 시작한다. 정책이 실패하더라도 마이클 조던이 여전히 우선권을 갖고 있었습니다. 불스는 그해 정규시즌 71~72시즌 최고 성적을 거뒀다. 그러나 Bulls가 Pistons와 경쟁하자 Bulls는 다시 게임에서 패했습니다. 피스톤스가 3년 연속 우승을 차지했기 때문에 많은 사람들의 마음속에는 너무 많은 득점을 올린 마이클 조던이 우승 타이틀을 차지하지 못할 것이라는 의구심이 생겼다. 많은 비평가들은 그가 80년대의 두 슈퍼스타인 래리 버드와 매직 존슨보다 열등하다고 생각했으며 마이클 조던은 단지 점수를 얻는 선수에 불과하며 팀 동료가 버드와 존슨처럼 게임에서 더 잘하도록 할 수 없다는 견해를 가지고 있습니다. 래리 버드(Larry Bird)와 매직 존슨(Magic Johnson)에 비하면, 마이클 조던은 불스에 입단할 당시 그의 팀인 불스가 가장 강력한 농구팀 중 하나로 성장하는 데 도움을 주지 못했습니다. 80년대 말까지 불스는 중산층 농구팀이기도 했다. 그러나 1991년 이후 불스의 성장과 마이클 조던의 성장이 한걸음 더 나아가 사람들은 입을 다물게 됐다 MLS중계.

마이클 조던의 지도 아래 불스는 경기를 훌륭하게 해냈고 1991년 시즌에 단 두 경기만 패했습니다. 이런 식으로 Bulls가 그해 챔피언십에서 우승했다는 것은 의심의 여지가 없습니다. 시즌에 Bulls는 Detroit Pistons와 Lakers를 이겼습니다. 매직 존슨이 에이즈로 인해 은퇴한 이후 이 경기는 레이커스의 쇼타임에 이르렀다. 모두가 알고 있듯이 마이클 조던은 MVP를 총 6번 수상했으며, 이 상을 받은 것은 이번이 처음이다.

헤어스타일 패션을 선도하고 더욱 눈에 띄기 위해 마이클 조던은 대머리로 변신했다. 마침내 마이클 조던은 챔피언십 우승의 꿈을 이루었습니다. 마이클 조던은 훈련 중에 팀원을 제한하기 위해 엄격한 규칙을 만들었습니다. 그러나 승리하면 불행이 사라질 것입니다. 그 후 몇 년 동안 Bulls는 Clyde의 Portland Blazers와 Charles Barkley의 the Suns를 제거하기 위해 단 6개의 게임만을 사용하여 우승을 차지했습니다.